Феномен успеха Владимира Ворошилова пытались разгадать многие, но повторить его яркую телевизионную судьбу пока не удалось никому. В фильме его друзья, коллеги и близкие попытались ответить на главные вопросы, волновавшие самого Ворошилова – что, где, когда и - почему? Умный, обаятельный, с хитрыми, полными лукавства и "чертиков" глазами, Ворошилов не просто придумал с чистого листа новую телевизионную игру – "интеллектуальное казино знатоков", но и сделал ее такой, что на протяжении 30 лет игра "Что? Где? Когда?" удерживает интерес зрителей. Мало того, Ворошилов ушел из жизни, а его программа до сих пор живет и собирает у экранов новые поколения "болельщиков".